Гдовский строился в 35-36 однозначно, знаю это от старожилов, но вряд ли как военная дорога. Это кратчайший путь из Луги до Гдова, около 100 км., в то время как существующая трасса идет по кругу и протяженность ее 200 км. Насчет красного цвета ты, похоже, прав, это самая прямая, стало быть, изначальная дорога, но шляпа в том, что местами, где она прорисована, ее нет, зато есть там, где не нарисована :-) То, что названо Сан. Жемчужина, вовсе не санаторий, а Старая Жемчужина, от нее можно проехать через озеро Наумцево в Ведрово на гдовский, прямо на высоту 91 м. Основная дорога сейчас та, что у тебя помечена синим, но в сильные дожди она труднопроходима из-за глины, посмотри
http://www.extreme.luga.ru/trofi.html и дороги намяты прямо по ведровским и корповским луговинам. Корпово у тебя тоже нарисовано правильно, а памятный знак стоит на высотке, потому что там проходила линия обороны. Кстати очень грамотно все было выстроено, прямо от Корпуши на север до оврага еще выкопан офигенный противотанковый ров. Бойцов на этой высотке периодически поминаем...
Насчет Островенскоого, так это и есть Церковенское. На берегу древние развалины монастыря. Есть даже старинная гравюра с видом на один из островов с беседкой со стороны речки Островенки, которая, видимо, раньше была искусственным каналом. Но озеро там подписано именно как Островенское